Maira Kalman est née à Tel-Aviv et a déménagé à New York avec sa famille à l'âge de quatre ans. Elle travaille comme designer, auteur, illustratrice et artiste depuis plus de trente-cinq ans. Son travail est un journal narratif de sa vie et de toutes ses absurdités. Elle a écrit et illustré des livres pour enfants, notamment Ooh-la-la-Max in Love, What Pete Ate et Swami on Rye. Elle illustre souvent pour le magazine The New Yorker et est bien connue pour sa collaboration avec Rick Meyerowitz sur la couverture du New Yorker en 2001. Ses projets récents incluent Weather, Weather et Beloved Dog. Elle a également publié The Elements of Style (illustré) et deux chroniques mensuelles en ligne intitulées Principles of Uncertainty (2006-07) et The Pursuit of Happiness (2008-09) pour le New York Times. De 2010 à 2012, elle a écrit ou illustré quatre livres, dont Food Rules de Michael Pollan et Why We Broke Up de Daniel Handler.
Maira Kalman a eu dix expositions à la Julie Saul Gallery depuis 2003. Les plus récentes The Elements of Style et Darling Dorset en 2017. En 2010, The Institute of Contemporary Art a organisé une rétrospective de l'œuvre de Kalman, intitulée Various Illuminations (of a Crazy World ), qui a voyagé au Jewish Museum (New York, NY), au Skirball Cultural Center (Los Angeles, CA), au Contemporary Jewish Museum (San Francisco, CA) et à l'Université de Pennsylvanie.
Elle vit à New-York et marche beaucoup.
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